1984年 (昭和59年)	京都府北桑田郡美山町に全日制普通科(全寮制)のポランの広場高等学校として開校。 学校法人ポランの広場学園。
1990年 (平成2年)	校名を現校名(京都美山高等学校)に変更。
1999年 (平成11年)	法人名を学校法人美山学園に変更。
2003年 (平成15年)	京都市上京区に単位制通信制課程を新設。(募集定員300名) 日本で初めて本格的にオンライン教育システムを導入（日本初のネット高校開設）
2009年 (平成21年)	全日制の生徒募集を停止。
2010年 (平成22年)	在宅コース以外に通学コースを新たに設置。
2011年 (平成23年)	学校法人両洋学園に合併。
2014年 (平成26年)	新校舎竣工。
2015年 (平成27年)	広域制となり、募集区域を京都府・大阪府・兵庫県・奈良県・滋賀県・福井県に拡充。 募集定員を300名から800名に変更。
2016年 (平成28年)	マンガコース新設。
2019 (令和元年)	新システムに移行。スマホ・タブレット・iOSに対応。
2020年 (令和2年)	eスポーツ・プログラミングコース新設。